En el centro de un aislado anfiteatro rocoso cubierto por una espesa masa vegetal, en las postrimerías orientales de los Montes Obarenes, se halla emplazado el monasterio de Herrera. De hecho, el nombre de Herrera tal vez se deba a la similitud con la forma de una herradura de la planta del valle. Hoy el ya de por sí apartado lugar se encuentra aislado del mundo exterior por un alto muro y por la rigurosa clausura de sus actuales habitantes, un pequeño grupo de monjes camaldulenses.
Los orígenes de la vida religiosa del lugar podrían relacionarse con la probable existencia en la zona de un conjunto eremítico. De lo que sí que se tienen datos es que el este convento es heredero del perdido monasterio de Valdefuentes, cercano a Villafranca Montes de Oca (la ermita homónima aún puede verse a la vera de la N-120), que luego pasó a Sajazarra, en La Rioja, y luego a Herrera; en forma del priorato benedectino de San Juan de Ferrera.
En esta zona poseían los reyes de Castilla unos amplios terrenos montuosos que utilizaban como cotos de caza, y probablemente un pequeño palacio, el cual habría sentado las bases del monasterio actual.
Fue el rey Alfonso VIII el que a finales del siglo XII apoyaría la instalación de los monjes cistercienses, dotándoles de las propiedades regias en el lugar, incluyendo el cercano castillo de Bilibio y unas salinas próximas al monasterio. En todo caso las heredades más productivas se encontraban en las fértiles vegas riojanas, destacando 11 granjas cerradas, entre ellas el todavía enclave burgalés de Ternero.
Ya desde la Edad Media, el Monasterio se vio obligado a competir con los cercanos centros pujantes de Miranda de Ebro y Haro, que aprovechaban los periodos de desprotección real para ir haciéndose con los derechos del convento. De hecho la ermita de San Juan del Monte perteneció a Herrera hasta mediados del siglo XVI, cuando acabaría siendo intercambiada con la ciudad de Miranda de Ebro por otras propiedades.
Las modestas salinas cercanas fueron del monasterio desde la fundación, en 1176, hasta que la corona se las reservó para sí en 1338, junto con las demás salinas del reino. Con posterioridad el monasterio conservó ciertos derechos de acceso preferencial a algunas de las eras o a su producción, aunque de forma limitada en principio a las necesidades del propio monasterio.
Según datos del Diccionario de Madoz, mediado el siglo XIX en el lugar se producían entre siete y ocho mil fanegas anuales, surtiendo a las provincias de Logroño y parte de las de Burgos y Soria. Abandonadas en los años 60 del pasado siglo, aún quedan restos de los pozos de extracción, de las balsas de almacenaje y de las eras de secado.
En todo caso, los datos nos proporcionan un dominio monasterial de unas 4000 fanegas de sembradura a mediados del siglo XVI, sin contar las del entorno del monasterio, más unos 1300 trabajadores de viñedo. Los beneficios cayeron en picado a partir del siglo XVII, cuando a la decadencia política se fue sumando la mala gestión y dejadez. Jovellanos visitó el monasterio en el siglo XVIII y no sacó buena impresión, describía entre otras cosas una bella huerta pero abandonada y mal cuidada.
Según parece la iglesia de los primeros siglos consistía en un templo gótico de gran belleza, que destacaba sobre todo por su cimborrio. Este templo se vino abajo con ocasión de una reforma en 1680. De este edificio se conservan algunos muros, parte de una crujía del claustro y el antiguo refectorio. En el monasterio se conservaron durante un tiempo unas supuestas reliquias del “lignum crucis” y una venerada imagen románica de la virgen.
El periplo del secular monasterio acabó, como el de tantos otros, en 1836, con ocasión de las desamortizaciones. Aunque durante sucesivos periodos fue ocupado el lugar por carmelitas descalzos y por unas monjas francesas capuchinas, desde 1923 habitan el lugar los camaldulenses. Los miembros de esta rigorista orden fundada en el siglo XI por San Romualdo en Camaldoli (Italia)– su convento burgalés es el único abierto en España – se rigen por estrictas reglas, mezcla de vida eremítica y en comunidad, y están protegidos por una infranqueable clausura.
